Kann als Lieblinsdarsteller von Woody Allen gelten mit dem er mehrere Filme machte. In „Die Verführung des Joe Tynan“ spielte er nach eigenem Drehbuch die Hauptrolle. Eine Reihe von Filmen hat er sowohl geschrieben als auch mit sich selbst in der Hauptrolle inszeniert. Er spielte 11 Jahre den Hawkeye Pierce in der TV-Serie M*A*S*H, und ist bis heute der einzige Künstler, der von der TV Academy als Darsteller, Autor und Regisseur ausgezeichnet worden ist. Er wurde nebst vielen anderen Preise sechsmal mit dem Golden Globe geehrt.

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